Nilai yang ia raih saat SMA pun sempurna. Itulah yang membuatnya mendapat beasiswa presiden. Bukan karena anak papa.
Dengan beasiswa itu ia kuliah di Cambridge, Inggris. Ia pilih jurusan matematika.
Dosennya di Cambridge pernah minta Lee Hsien Loong untuk tetap tinggal di Inggris. Atau di Amerika. Untuk menjadi ilmuwan matematika. Jangan pulang ke Singapura. Mentornya di Inggris akan mengarahkannya menjadi ahli di bidang teori grafik kontemporer, kombinatorik, dan analisis fungsional.
Saat di Inggris itulah Lee kenal wanita setahun lebih tua: Huang Mingyang. Huang sedang kuliah kedokteran di Girton College.
Saat berumur 26 tahun Lee menikahi Huang. Tiga minggu setelah Huang melahirkan anak kedua dia meninggal: sakit jantung –bukan kanker.
Béla Bollobás, disebut oleh media di Tiongkok, adalah ahli matematika yang jadi mentor Lee. Di media itu sang mentor berkata tentang Lee Hsien Loong: "Ia benar-benar luar biasa, jauh melebihi siswa lainnya."
Bagi Lee Hsien Loong, akademisi tidak akan pernah menjadi pilihan. Sebagai anak pemimpin nasional, ia tidak akan pernah bebas. Ia harus menjaga pendapat orang lain terhadap dirinya.
Tak hanya di bidang akademik, Lee Hsien Loong juga menorehkan prestasi di bidang musik. Ia mempelajari klarinet sejak kecil. Ia bergabung dengan Brass Band.